In 2001, ontdekt FBI Agent Doug Mathews een intrigerend post-it briefje dat zijn interesse opwekt. De anonieme tip spreekt van een oplichting rond het geliefde McDonald's Monopoly spel en een mysterieus meesterbrein achter dit alles.
In de hoop Jerry te ontmaskeren, onderzoekt de FBI twee prominente figuren waarvan ze het vermoeden hebben dat ze deel uitmaken van de zwendel. Jerome 'Jerry' Jacobson, een voormalig politieagent en Gennaro 'Jerry' Colombo, een telg uit een maffiafamile.
De broer van Gennaro "Jerry" Colombo onthult de werking van de zwendel waarbij "Oom Jerry" de winnende tickets aan Gennaro "Jerry" Colombo zou verkopen voor een premie. Colombo zou dan gewillige kopers vinden, voor een deel van het prijzengeld.
In 1998 belandt Gennaro 'Jerry' Colombo op de intensive care na een auto-ongeluk, wat ertoe leidt dat Jerome 'Jerry' Jacobson op zoek gaat naar nieuwe recruiters.
De Monopoly-zwendel van McDonald's haalt de krantenkoppen, maar er blijven vragen over Jerome "Jerry" Jacobson en de identiteit van de persoon die de FBI getipt heeft.
Seizoensfinale. Justitie houdt zijn pleidooi in de rechtbank waar Jerome 'Jerry' Jacobson eindelijk gaat getuigen, en vandaag kijken de betrokkenen terug op wat ze geleerd hebben, hun spijt en wat de hebzucht van één persoon tot gevolg heeft gehad.
Daniel Peera
Doug Astralaga
Michael C. Pizzuto
Jerry Columbo
Alistair David Herz
Executive Jeff Jones
Nicholas Adam Clark
Brian Leroux
William "Will" Daubert
Miami Dade Police Officer